Барт Симпсон - хулиган и проказник, но его рисунки часто отражают глубокую грусть. Это связано с его личной жизнью и проблемами, которые он переживает. Например, он постоянно сталкивается с неудачами в школе, где ему приходится мириться с авторитетом директора Скиннера, а также с неудачным взаимодействием со своим отцом, Гомером, который часто не понимает его.
Кроме того, Барт часто чувствует себя одиноким, несмотря на то, что у него есть семья. Его сестры - Лиза и Меги - часто бывают заняты своими делами, а с друзьями у него не всегда складываются отношения. Эта изоляция и отчужденность могут вызывать в нем чувство печали, которое он выражает в своих рисунках.
Наконец, рисунки Барта - это способ для него справиться с грустью и дать выход своим эмоциям. В них он может выразить свою ярость, страх, печаль и разочарование. Они становятся для него инструментом самовыражения и помогают ему преодолеть трудности, с которыми он сталкивается.